Entra numa escola, um colégio privado onde conhece as pessoas mais importantes que jamais irá conhecer. O seu colega de quarto, Chip, é o típico rapaz sulista com bons modos e não suporta pessoas ricas e gananciosas. Chip apresenta Miles a uma amiga sua de longa data, Alaska Young, e, como muitos outros, Miles apaixona-se por ela. Alaska é linda e divertida e tem um certo mistério apelativo, que atrai toda a gente.
Tipicamente adolescentes, andam sempre em grupo e gostam de quebrar algumas regras, desde que ninguém os apanhe, tais como fumar, beber dentro do recinto escolar e também são fãs de pregar algumas partidas a pessoas de quem não gostam muito. Após pregarem a partida que os deixará para a história da escola, uma das coisas mais estranhas acontece e surpreende todos, deixando-os intrigados. No momento em que Miles consegue o seu “Great Perhaps” e a razão da sua felicidade, isso mesmo é-lhe tirado. Ele encontra a sua razão de viver, Alaska é a sua paixão e ela é-lhe tirada pelo destino. A história é narrada sob a forma de contagem decrescente, focando-se num acontecimento que muda a vida de todos os que conheciam Alaska Young.
Cristiana Ramos
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